Фильм “Стажёр” рассказывает историю Бена Уиттакера, 70-летнего вдовца из Нью-Йорка, который решает стать стажёром в интернет-магазине модной одежды About The Fit. Возглавляет компанию молодая и амбициозная Джулс Остин (Энн Хэтэуэй). Бен, несмотря на свой возраст и отсутствие опыта работы с современными технологиями, быстро становится незаменимым членом команды.

Он начинает с позиции помощника Джулс и вскоре подменяет её водителя. Его жизненный опыт и мудрость помогают Джулс разобраться в сложных отношениях с мужем. В это же время компания, насчитывающая уже 220 сотрудников, сталкивается с проблемами быстрого роста. Инвесторы рекомендуют нанять исполнительного директора, но Джулс решает сохранить независимость и отклоняет предложение.